在觀眾山呼海嘯般的助威聲中，38歲的德約科維奇還是沒能再進一步。
10月11日晚，在上海勞力士大師賽首場半決賽上，德約科維奇0:2輸給來自摩納哥的資格賽選手瓦舍羅，無緣沖擊賽事第五冠。此前，德約科維奇在上海近期極具挑戰的天氣條件下，闖過重重關卡，成為網球大師賽歷史上最年長的八強和四強選手。
第一盤自己的第一個發球局，德約科維奇即在對手的猛烈沖擊下表現出身體狀態的劣勢。昔日無敵的底線多拍，卻往往被對手率先覓得機會。瓦舍羅防守嚴密，進攻也頗為犀利，相比之下，德約科維奇在對手的調動下底線移動頗為吃力。比賽中，他時不時手撐膝蓋喘息或拉伸左腿，還叫了醫療暫停處理，但顯然身體狀況很難顯著恢復。反觀已經在上海連贏七場的瓦舍羅，發球、底線乃至網前都表現得強勢而自信，一步步鞏固了優勢局面。6:3,6:4，不到兩個小時，比賽在觀眾的嘆息聲中結束。
深愛中國球迷的德約科維奇離場前堅持為球迷簽名。“觀眾的能量驅動著我，盡管我很痛苦，但同時也很享受在他們面前打球。”他此前接受采訪時說。
本屆上海勞力士大師賽開幕前一個星期，德約科維奇突然宣布參賽，給中國球迷帶來無限驚喜。隨著網壇兩位新王者阿爾卡拉斯、辛納相繼退賽，球迷們憧憬著德約科維奇能拿下冠軍。但現實殘酷，老球王拼盡全力，還貢獻了多次極限防守，引發觀眾經久不息的助威聲，但并未改變比賽的走勢。
鑒于身體狀況，德約科維奇此次能在上海打入半決賽，已經創造了奇跡。比賽結束后，對手瓦舍羅對德約科維奇說，不要退役。明年他還能來到上海、在中國球迷面前打球嗎？恐怕目前球王自己也不知道。賽后采訪中他透露，自己目前不確定是否會參加年終總決賽。
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